Намирането на бъдеща съпруга на престолонаследника не беше най-лесната задача. И така, преди да предложи брак на Даяна Спенсър и да получи съгласието й, принц Чарлз трябваше да преживее много разочарования.
Връзката между принца и принцесата на Уелс е може би несравнима в съвременната история по отношение на своята спорност.
През 2019 г. Канал 5 пусна документален филм за децата на Елизабет Втора, по време на който беше обявен списък с потенциални булки за най-големия от нейните синове. Помощникът на Чарлз Бродерик Мънро-Уилсън призна пред телевизионния оператор Джеръми Паксман, че „не е особено развълнуван от списъка“. Като го погледнал, той си помислил: „Горкият! Не бих се съгласил с нито един от тези варианти".
Лейди Аманда Кнатчбул, 20 декември 1979 г, снимка: Getty Images
Лейди Аманда Кнатчбул на 22 години, 2 ноември 1981 г, Снимка: Getty Images
В младостта си Чарлз е смятан за плейбой. Известно е, че дори Камила Паркър-Боулс, с която принцът поддържаше дългогодишна връзка, трябваше да се състезава за сърцето му. Когато му беше представен списък с потенциални булки, той попита своя асистент: „Трябва ли да променя ориентацията си?“ Заедно те решиха, че нищо не може да се направи относно факта, че „пазарът на булки“ е толкова тесен и че трябва да се вземат предвид всички кандидатки. Нюансът беше, че булката на бъдещия крал трябваше да отговаря на два важни критерия: да има аристократичен произход и да бъде целомъдрена. Както и да е, преди лейди Даяна Спенсър, принц Чарлз предложи брак на няколко други жени.
Братовчедката на принца на Уелс лейди Аманда Кнатчбул му отказа с обяснението, че не е готова за брак - наистина по това време е доста млада. Дъщеря на лорд и лейди Брабърн и внучка на граф Маунтбатън, тя е роднина на Чарлз от страната на баща му. По-късно тя се омъжва за съименник на принца - Чарлз Елингуърт през 1987 г.
Анна Уолъс, 31 януари 1980 г, снимка: Getty Images
Анна на мач по поло с Чарлз, 6 януари 1980 г, снимка: Getty Images
Принцът задава най-важния въпрос и на шотландката Анна Уолъс, с която се срещат за кратко, и го прави не веднъж, а два пъти, но и двата пъти тя му отказв. След това двойката се разделя, а запознати твърдят, че през този период и двамата са имали други любови. От всички представители на европейското благородство, които присъстват в списъка, представен на наследника, той, според Мънро-Уилсън, се интересува само от принцеса Каролин от Монако, но този сценарий не се развива.
Принц Чарлз и принцеса Каролин от Монако, 1 януари 1970 г, снимка: Getty Images
Смята се, че Чарлз е предложил брак на лейди Даяна под натиска на баща си, принц Филип, който не искал да се примири със самотния начин на живот на най-големия си син. Кралският кореспондент Робърт Джобсън твърди, че само след няколко срещи между Чарлз и Даяна, херцогът на Единбург казал на сина си: „Или предложи на Даяна, или я освободи“. Бракът на принца и принцесата на Уелс продължи 15 години, последните от които двойката вече не живееше заедно. Едва през 2005 г. принц Чарлз се ожени за първата си любов Камила Паркър-Боулс, с която е принуден да се раздели в младостта си поради недоволството на родителите си.
